景德三年（1006年），柳三变前往汴京路过苏州、扬州等地。作《双声子·晚天萧索》《临江仙·鸣珂碎撼都门晓》《击梧桐·香靥深深》等词。
屡试不第：大中祥符元年（1008年），柳三变进入汴京，准备参加春闱科考。
同年作有《倾杯乐·禁漏花深》《木兰花慢·拆桐花烂漫》《破阵乐·露花倒影》等词。
大中祥符二年（1009年），春闱在即，柳三变踌躇满志，自信“定然魁甲登高第”。及试，宋真宗有诏，“属辞浮糜”皆受到严厉谴责，柳三变初试落第。
愤慨之下作《鹤冲天·黄金榜上》词，发泄对科举的牢骚和不满，但对中举出仕并未完全绝望。同年还作有《如鱼水·帝里疏散》《长寿乐·尤红殢翠》等词。
大中祥符三年（1010年年），柳三变作有《送征衣·过韶阳》词。
大中祥符五年（1012年），柳三变在京城，作有《玉楼春·昭华夜醮连清曙》《御街行·圣寿》等词。
大中祥符八年（1015年），柳三变第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好的歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作《征部乐·雅欢幽会》词，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。
天禧元年（101年），柳三变作有《倾杯乐·上元辞》《望远行·长空降瑞》等词。
天禧二年（1018年），柳三变作有《玉楼春·星闱上笏金章贵》词。
天禧三年（1019年），柳三变在汴京第三次参加科考，第三次落榜，而其长兄柳三复及进士第。
同年，作有《征部乐·雅欢幽会》词。
天圣二年（102年），柳三变在汴京第四次应试，第四次落第，愤而离京，因与情人虫娘离别，作《雨霖铃·寒蝉凄切》词。而后由水路一路南下，填词为生，词名渐盛。
漫游天下：天圣七年（1029年），柳三变返回汴京，汴京繁华依旧，但故交零落，物是人非，触目伤怀，柳永又离开京都，前往西北漂泊。
天圣八年（1030年），柳三变在西北漫游期间作有《临江仙引·上国》《引驾行·红尘紫陌》等词。
天圣九年（1031年），柳三变在关中一带漫游，作有《少年游·参差烟树灞陵桥》词。
明道元年（1032年），柳三变在渭南一带漫游，作有《曲玉管·陇首云飞》《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》等词。
明道二年（1033年）春，柳三变由渭南抵成都，作有《一寸金·井络天开》词。同年秋，他沿长江出三峡，过巫山，作有《离别难·花谢水流倏忽》词。继续沿江东下。到湖南时，曾游洞庭、湘江一带，有《玉蝴蝶·望处雨收云断》《轮台子·雾敛澄江》等词。在抵达鄂州（今湖北省鄂州市）时，作有《竹马子·登孤垒荒凉》词。
释褐为官
景祐元年（103年）三月，宋仁宗亲政，特开恩科，对历届科场沉沦之士的录取放宽尺度，柳三变闻讯，即由鄂州赶赴京师参加恩科考试，与其兄柳三接同登进士第。
五月，出任睦州（今浙江省建德、桐庐、淳安三县）团练使推官。暮年及第，柳永喜悦不已，改原名柳三变为柳永。上任途中途经苏州，时范仲淹知苏州，柳永遂前往拜谒，并作词进献。九月，睦州知州吕蔚爱慕柳永才华，向朝廷举荐，因“未有善状”受阻。
景祐四年（103年），柳永调任余杭（今浙江省余杭区）县令，抚民清净，深得百姓爱戴。
宝元二年（1039年），柳永任浙江定海晓峰盐监，作有《煮海歌》诗，对盐工的艰苦劳作予以深刻描述。
转官辞世：庆历三年（103年），柳永调任泗州（今江苏淮安盱眙境内）判官。时柳永已为地方官三任九年，且皆有政绩，按宋制理应磨勘改官，竟未成行，柳永“久困选调”，遂有“游宦成羁旅”之叹。同年秋，柳永献词《醉蓬莱·渐亭皋叶下》，因有“太液波翻”等语，不合圣意，改官投诉无果而终。
八月，范仲淹拜参知政事，颁行庆历新政，重订官员磨勘之法。柳永申雪投诉，改为著作佐郎，授西京灵台山令。
庆历六年（106年），柳永转官调汴京任著作郎。
庆历七年（10年），柳永再度游苏州，作词赠苏州知州滕宗谅。
皇祐元年（109年），柳永转任太常博士。
皇祐二年（1050年），柳永改任屯田员外郎。遂以此致仕，定居润州（今江苏镇江）。
约皇祐五年（1053年），柳永在润州去世。
柳永是第一个被皇帝“反三俗”封杀的民间艺术家。
他生逢盛世， 却不知是幸，还是不幸？
主要影响：柳永仕途失意，一生蹉跎困顿，自称“白衣卿相”，是一位“浪子才人”。他大力创作市井新声，常以第一人称的视角来表现内心真实炽热的情感，同时大量运用俚言俗语来作为“新声”“新音”，开创了“俚俗词派”。柳永流连烟花陌巷，为人不够稳重矜持，不被帝王与上层人领袖接受和容纳，这不仅使其词风，而且直接影响了他的仕途。历来认为他的词中高雅词少，俗词居多。
恋情词之浓烈率真：柳永因多年求官不得，长期浪迹民间，深谙男女风情及女性心理特点。其词大量描写与歌妓的恋情，感情真挚浓烈，明白如话，回转曲折，深受民间喜爱，脍炙人口，传播广泛。
以《定风波》为例：
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